飫肥を歩けばその街並みからも長い歴史を感じ取ることができます。

城下町として栄えた飫肥地区には今もなお歴史文化財が多く残っております。
伊東藩5万7千石の城跡「飫肥城跡」は、苔のむした石垣や大手門前の広い石段・堀跡・武家屋敷などが昔の情景を思い起こさせてくれます。平山城松尾の丸や大手門は銘木「飫肥杉」によって復元造営されております。
「飫肥城歴史資料館」には飫肥藩ゆかりの歴史的資料が220点展示されており、また、ポーツマス条約締結の中心人物である「小村寿太郎」の記念館もあり歴史探訪者の魅力を惹きつける地のひとつとなっております。